AROMÁTICOS

Introducción 

En la siguiente entrada se hablara sobre los aromáticos, sus propiedades físicas y químicas, la manera en la que se denominan, sus características y condiciones que hay que tener en cuenta a la hora de trabajar con ellos. 

Objetivos

  • General
  1. Identificar los aromáticos, sus propiedades y características.

  • Específicos
  1. Conocer las condiciones para nombrar a los aromáticos.
  2. Considerar los indicadores para la organización de sustituyentes en un benceno.
  3. Manejar términos prácticos para manipular aromáticos.


Marco Teórico


Hidrocarburos aromáticos


Son derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. 

 


Resonancia 

Es una de las características del benceno que consiste en la coplanaridad del anillo, debido a la estructura electrónica de la molécula. 
Resultado de imagen para resonancia del anillo de benceno

Reacción de sustitución 

Es aquella en la que un átomo o un grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. 
Resultado de imagen para reaccion de sustitucion

Propiedades físicas

La serie aromática se caracteriza por la baja reactividad a las reacciones de adición. Es un liquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en Éter, Nafta y acetona. También se disuelven en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las gracias. El benceno es un liquido incoloro (a temperatura ambiente). Tiene olor dulce a esencias.  
Resultado de imagen para propiedades fisicas de los aromaticos     

Propiedades químicas

Su capacidad para dar electrones se debe a la polarización del núcleo bencenico. Las reacciones de sustitución aromáticas mas comunes son las originadas por los reactivos electrofilicos. Su formula es C6H6. Se comporta como un compuesto de carácter saturado. Tiene distintas reacciones como la halogenacion, nitración, alquilacion, sulfonacion y acilacion.      

Resultado de imagen para propiedades quimicas de los aromaticos

Halogenacion 
El benceno reacciona con halogenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.

Resultado de imagen para halogenacion de aromaticos

Nitración 
El benceno reacciona con la mezcla nitro-sulfúrica adicionando grupos nitro. El electrofilo de esta reaccion es el cation nitronio. Debido a las bajas concentraciones en el ácido nítrico de este cation hay que añadir ácido sulfúrico,
Resultado de imagen para aromaticos nitracion

Alquilacion 
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de Aluminio anhidrico como catalizador, formando homólogos.
Resultado de imagen para aromaticos alquilación
Sulfonacion
La reaccion del benceno con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfonicos.
   Resultado de imagen para aromaticos sulfonacion

Acilacion
Se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo por un grupo acilo, -COR. En general este se consigue a partir de un cloruro de ácido carboxilico RCOCI en presencia de tricloruro de aluminio. 
  Resultado de imagen para aromaticos acilación


Nomenclatura 

Esta depende de las veces que sea sustituido, recibe nombres como monosustituido, disustituido y polisustituidos.

Monosustituidos
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos reciben nombres comunes ampliamente aceptados. 


Disustituidos 
Se emplean los prefijos orto (1,2 - disustituido), meta (1,3 - disustituido) y para (1,4 - disustituido); para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Polisustituidos
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cuales se han reemplazados 3 o mas hidrógenos por otros grupos o átomos. En estos casos es necesario enumerar el anillo bajo las siguientes condiciones: 
  1. El numero uno corresponde al radical con menor orden alfabético
  2. La numeración debe continuarse hacia donde este el radical mas cercano para obtener la serie de números mas pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético, si son iguales se toma el siguiente radical mas cercano. 
  3. Todos los átomos de carbono deben enumerarse, no solo los que tengan sustituyentes.
  4. Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno. 
      
1-Bromo-3-Etil-4-metilbenceno



Procedimiento

En los siguientes Screenshots veremos distintas actividades realizadas en el laboratorio de química para la practica de la nomenclatura de aromáticos.






Los siguientes pertenecen actividades con limites de tiempo.
































 Conclusión

Los hidrocarburos aromáticos utilizan como base la estructura del benceno, el cual es un liquido incoloro e inflamable con un olor dulce; este tiene como formula C6H6. Las distintas reacciones que se llevan a cabo en los aromáticos necesitan de distintos catalizadores para dar como resultado nuevas sustancias. Para nombras hay que tener en consideración muchas condiciones que los hace únicos y tan divertidos de manejar, es un gran espacio en la química orgánica.


Webgrafia



   
  

Comentarios

Publicar un comentario

Entradas populares