ALCOHOLES Y FENOLES

Introducción

En esta nueva entrada veremos otro tema perteneciente a la química orgánica, aquella rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que en su gran mayoría contiene carbón formando enlaces covalentes, por lo tanto esta disciplina también es llamada la química del carbono. Mas específicamente hoy veremos los alcoholes y fenoles, su nomenclatura y  reacciones químicas; ademas ejercicios de laboratorio para profundizar en el aprendizaje. 

Objetivos

• General

1. Comprender la estructura de los alcoholes y fenoles, logrando así su fácil identificación

• Específicos

1. Nombrar toda clase de alcoholes y fenoles
2. Conocer cuando se dan las distintas reacciones químicas en los alcoholes y fenoles
3. Identificar con facilidad cuando la función OH es principal o esta como sustituyente 

Marco Teórico

Alcoholes:

Son compuestos que llevan en su molécula una o varias veces el grupo Hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada.  

Formula general: R-(OH)n

Clasificación

Según la posición del grupo -OH

1. Alcohol primario: Aquel en el que el grupo OH esta unido a un carbón primario. 
2. Alcohol secundario: Si el grupo OH esta unido a un carbón secundario. 
3. Alcohol terciario: Cuando el grupo OH se encuentra unido a un carbono terciario. 

Según el numero de grupos -OH

• Monohidroxilo: Son alcoholes que tiene un solo grupo hidroxilo (-OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

 

• Dihidroxilo: Son alcoholes que tienen dos grupos hidroxilos (-OH) en su cadena carbonada.

• Polihidroxilo: Son compuestos que tienen tres o mas grupos hidroxilos (-OH).

Nomenclatura

Para nombrar correctamente los alcoholes hay que tener en cuenta las siguientes indicaciones:

1. Se nombra la cadena mas larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo -OH. En la terminación "ano", "eno", "ino", se sustituye la "o" por "ol".
2. La cadena de carbonos (mas larga), se nombra empezando por el extremo mas cercano al -OH; ya que el grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles y triples enlaces. 
3. Se nombran los demás sustituyentes precedidos por los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.  

La cadena mas larga aquí es de 6 carbonos, como sustituyentes se tiene un etil en el segundo carbono y un metil en el quinto. Así que su nombre seria: 

2-etil-5-metil-1-hexanol

Propiedades Químicas

• Oxidación: Es la reaccion de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede darse de las siguientes maneras: 

1. La reaccion de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído.
2. La reaccion de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilico. 
3. La reaccion de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona. 

• Acidez y formación de sales: Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos como el Li, Na, K... y aun con los alcalino-terrreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso. 

  

• Esterificacion: Cuando un alcohol reacciona con un ácido generalmente se forma agua y un ester. 

 

• Deshidrogenación: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. 

    

Fenoles:

Son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o mas de su anillo aromático por uno o mas OH. Los fenoles tienen propiedades similares a las de los alcoholes, pero algunas de ellas, derivan mas que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados. 

Formula general: Ar-(OH)n 

Nomenclatura

Para nombrar a los fenoles se debe tener en cuenta lo siguiente: 

1. Se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.   
2. Si se tiene varios radicales -OH, se tiene en cuenta el siguiente criterio: 

• Orto (1,2-disustituido)
• Meta (1,3-disustituido)
• Para (1,4-disustituido) 

Si no se presentan estos casos entonces se debe enumerar los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración mas baja en conjunto, si hay varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales; al nombrar polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "Hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo. 

2,3-dimetilfenol ó 2,3-xilol

Desarrollo

A continuación se presentan unos ejercicios de laboratorio para reforzar lo visto.  

    

Webgrafia

• https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
• https://medium.com/@salmaG/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nica-nomenclatura-de-alcoholes-y-fenoles-bffaf421e43f
• https://sites.google.com/site/quimicaorganicalaucruz/home/alcoholes-y-fenoles
• http://grupo-alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html
• https://cibertareas.info/nomenclatura-de-los-alcoholes-quimica-2.html
• http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-alcoholes.html
• https://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organica-alcoholes.shtml
• http://acorral.es/solucionario/quimica/fenoles.html